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Jun 09, 2023

Abstimmung des Säuregehalts von Halloysit durch polyionische Flüssigkeit, um einen effizienten Katalysator für die Umwandlung von Fructose in 5 zu entwickeln

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Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 7663 (2023) Diesen Artikel zitieren

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In einem Versuch, einen kostengünstigen und effizienten sauren heterogenen Katalysator für die Umwandlung von Fructose in 5-Hydroxymethylfurfural unter milden Reaktionsbedingungen herzustellen, wurde die Acidität von Halloysit durch kovalentes Aufpfropfen einer sauren polyionischen Flüssigkeit verbessert. Genauer gesagt wurde Halloysit zunächst mit Vinyl funktionalisiert und dann mit Vinylimidazol und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure polymerisiert. Die verwickelten Imidazolringe wurden durch Behandlung mit Chlorschwefelsäure weiter in saure ionische Flüssigkeiten umgewandelt. UV-Vis-Spektroskopie und Hammett-Gleichung bestätigten, dass die Konjugation einer sauren polyionischen Flüssigkeit zu einem Anstieg des Säuregehalts von Halloysit führte. Die Untersuchung der Effizienz des Katalysators für die Synthese von 5-Hydroxymethylfurfural und die Optimierung der Reaktionsvariablen zeigten, dass 5-Hydroxymethylfurfural nach 30 Minuten unter optimalen Bedingungen, dh einer Katalysatorbeladung von 20 Gew.-% bei 70 °C, in einer Ausbeute von 97,8 % erhalten wurde. Bemerkenswert ist, dass der Katalysator in hohem Maße wiederverwendbar war und für mindestens sieben Reaktionsläufe ohne nennenswerten Aktivitätsverlust wiederverwendet werden konnte. Darüber hinaus könnte dieser Katalysator auch die Umwandlung von Saccharose und Maltose fördern, um moderate Ausbeuten an 5-Hydroxymethylfurfural zu ergeben.

Die Nutzung erneuerbarer Ressourcen gilt als Lösung für die Knappheit konventioneller Energieressourcen und die Umweltverschmutzung1. Es gibt verschiedene Arten erneuerbarer Energien wie Wind-, Meeres-, Solar- und Geothermieenergie, wobei die Bioenergie große Aufmerksamkeit erregt hat. In dieser Klasse erneuerbarer Energien wird Biomasse wie landwirtschaftliche Abfälle, Pflanzen, Holz usw. in Strom oder Kraftstoffe umgewandelt, die als Biokraftstoffe2 bezeichnet werden. Unter Berücksichtigung der Vorteile von Biokraftstoffen wurden viele Versuche unternommen, Biokraftstoffe zu entwickeln, die mit Benzin konkurrierende Eigenschaften aufweisen. In dieser Linie wurden vier Generationen von Biokraftstoffen gefördert2,3,4. Die erste Generation von Biokraftstoffen besteht aus alkoholischen Kraftstoffen, beispielsweise Bio-Ethanol. Da diese Klasse von Biokraftstoffen im Vergleich zu herkömmlichen Kraftstoffen eine geringere Energiedichte aufweist und mit verschiedenen technischen Problemen behaftet ist, wurde eine zweite Generation von Biokraftstoffen entwickelt, die auf furanbasierten Verbindungen basiert. Erfreulicherweise haben Biokraftstoffe auf Furanbasis eine höhere Energiedichte und, was noch wichtiger ist, sie können aus ungenießbaren Ressourcen, hauptsächlich Lignozellulose-Biomasse, hergestellt werden5. Die Bildung von Biokraftstoffen auf Furanbasis besteht aus zwei Hauptschritten, nämlich der Umwandlung von Lignozellulose-Biomasse in Plattformverbindungen wie 5-Hydroxymethylfurfural (HMF)6,7,8 nach einigen chemischen Reaktionen, wie z. B. Hydrodesoxygenierung, um Biokraftstoffe wie 2 zu bilden ,5-Dimethylfuran.

Die Synthese von HMF9,10,11 aus Kohlenhydraten als erste Stufe zur Herstellung von Biokraftstoffen auf Furanbasis12 ist von großer Bedeutung13,14. Da diese Schlüsselverbindung außerdem für die Synthese anderer Chemikalien 15, wie z. B. Lävulinsäure,16,17 verwendet werden kann, versuchten viele Forschungsgruppen, effiziente Protokolle für die Synthese von HMF durch die Entwicklung verschiedener katalytischer Systeme offenzulegen. Bisher wurden für diese säurekatalysierte Reaktion verschiedene Katalysatoren entwickelt, beispielsweise Lewis-Säure-Katalysatoren18 und H-Form-Zeolithe19. In diesem Zusammenhang kommen auch saure ionische Flüssigkeiten (ILs) als potenzielle Kandidaten in Betracht. Einer der Vorteile dieser organischen Salze20,21,22,23,24,25,26,27 besteht darin, dass sie leicht auf einen bestimmten Zweck abgestimmt und entworfen werden können28. Saure ILs können auch durch Chlorsulfonierung der organischen Einheit29 hergestellt werden. Interessanter ist, dass ILs zu polyionischen Flüssigkeiten, PILs, polymerisiert werden können, was von einer Vielzahl von ILs profitiert. Alternativ können herkömmliche Polymere durch chemische Modifikationen in PILs umgewandelt werden. Darüber hinaus ist es möglich, ILs/PILs über einfache chemische Reaktionen auf verschiedenen Trägermaterialien wie natürlichen Tonmineralien zu trägern, um die katalytische Leistung und Stabilität von ILs/PILs zu erhöhen. Natürliche Tonmineralien, die sich durch Verfügbarkeit, niedrige Kosten sowie chemische und thermische Stabilität auszeichnen, sind wirtschaftliche und umweltfreundliche Trägermaterialien. Einige Tonmineralien wie Halloysit (Hal) weisen eine hervorragende Effizienz bei der Katalyse auf30,31,32,33,34,35,36,37,38. Hal, ein Alumosilikat mit zylindrischer Morphologie und entgegengesetzt elektrisch geladenen Oberflächen, wird in großem Umfang zur Immobilisierung von Katalysatoren eingesetzt38. Hal besitzt auch saure Eigenschaften. Allerdings ist sein Säuregehalt nicht stark genug, um die Umwandlung von Kohlenhydraten in HMF katalysieren zu können.

Um die sauren Eigenschaften von Hal zu modifizieren, wurde in dieser Studie daher ein saures PIL durch Polymerisation von vinylfunktionalisiertem Hal mit Vinylimidazol und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure kovalent auf Hal gepfropft, gefolgt von der Umwandlung von Imidazolringen zu IL durch Reaktion mit Chlorschwefelsäure, Abb. 1. Dieses Nanokomposit, das sowohl saure ILs als auch funktionelle –SO3H-Gruppen in seinem Rückgrat enthält, wurde dann als Katalysator für die Umwandlung von Fructose in HMF eingesetzt. Die Auswirkungen der Reaktionsvariablen für diese Reaktion wurden untersucht und die optimalen Reaktionsbedingungen ermittelt. Darüber hinaus wurden die Recyclingfähigkeit und Stabilität des Katalysators bestätigt und eine Vergleichsstudie durchgeführt, um die Vorzüge des Katalysators zu zeigen.

Syntheseverfahren des Katalysators.

Um die Stabilität von Hal im Verlauf der Polymerisation und Konjugation von PIL zu bestätigen, wurde das XRD-Muster von Hal-PIL mit Hal verglichen. Wie in Abb. 2A dargestellt, waren die beiden aufgezeichneten XRD-Muster sehr ähnlich und zeigten alle charakteristischen Peaks von Hal, d. h. die Peaks erschienen bei 2θ = 12,3°, 18,8°, 20,6°, 25,2°, 36,7°, 39,0° 56,3° und 62,5°38 wurden im XRD-Muster von Hal-PIL nachgewiesen. Bemerkenswert ist, dass die Peaks keine Verschiebung zeigten, was auf die Stabilität der Hal-Struktur hinweist. Der einzige Unterschied zwischen den beiden Mustern besteht in der Intensität der Peaks, die aufgrund der Pfropfung von PIL auf Hal verringert wurde.

(A) XRD-Muster von Hal und Hal-PIL, (B) FTIR-Spektren von Hal, Hal-PIL und wiederverwendetem Hal-PIL und (C) Thermogramme von Hal und Hal-PIL.

Die Konjugation von PIL an Hal wurde auch mittels FTIR-Spektroskopie bestätigt. Wie in Abb. 2B dargestellt, zeigte das FTIR-Spektrum von Hal die charakteristischen Absorptionsbanden von Hal bei 536 cm-1 (Al-O-Si-Schwingung), 746 cm-1 (Streckschwingung von Si-O) und 795 cm-1 (symmetrische Streckung von Si-O), 1035 cm-1 (Si-O-Streckung), 1102 cm-1 (senkrechte Si-O-Si-Streckung), 1658 cm-1 (schwache Streckung und Biegeschwingungen von Wasser), 3697 cm -1 und 3629 cm-1 (Innenraum –OH). Diese Peaks waren auch im FTIR-Spektrum von Hal-PIL nachweisbar. Dieses Ergebnis bestätigt zusammen mit den Ergebnissen der XRD-Analyse die strukturelle Stabilität von Hal nach der Funktionalisierung mit PIL. Erwähnenswert ist auch, dass die Absorptionsbanden bei 1690 und 1710 cm-1 im FTIR-Spektrum von Hal-PIL auf –C=N- und –C=O-Funktionalitäten im Rückgrat der Polymereinheit hinweisen. Darüber hinaus überlappte die Absorptionsbande der O=S=O-Funktionalität (1030 cm-1) mit der von Hal. Diese Ergebnisse zeigen, dass funktionelle PIL-Gruppen erfolgreich auf Hal-Träger aufgepfropft wurden.

Um die Beladung von Hal mit PIL abzuschätzen, wurden die Thermogramme von Hal-PIL und Hal aufgezeichnet und verglichen. Wie in Abb. 2C gezeigt, unterscheiden sich die beiden Thermogramme erheblich. Genauer gesagt war Hal als Tonmineral sehr thermisch stabil und in seinem Thermogramm sind bei erhöhter Temperatur (~ 500 °C) nur Wasserverlust und Dihydroxylierung erkennbar. Im Thermogramm von Hal-PIL wurde jedoch ein zusätzlicher Gewichtsverlust (~ 30 Gew.-%) im Bereich von 200–360 °C beobachtet, der auf die Zersetzung von PIL zurückzuführen ist. Tatsächlich deutet dieses Ergebnis darauf hin, dass die Beladung des Hal mit einem hohen PIL-Gehalt durch die Verwendung des beschriebenen Syntheseverfahrens erreichbar ist.

Um die Bildung von Hal-PIL weiter zu bestätigen, wurde eine EDS-Analyse durchgeführt. Wie in Abb. S1 dargestellt, wurden in der Struktur von Hal-PIL Kohlenstoff-, Stickstoff-, Aluminium-, Silizium-, Chlor-, Sauerstoff- und Schwefelatome nachgewiesen. Das Vorhandensein von Kohlenstoff-, Stickstoff-, Chlor- und Schwefelatomen in der EDS-Analyse bestätigte die Konjugation von PIL an Hal. Obwohl es sich bei EDS um eine halbquantitative Analyse handelt, bestätigt der hohe Gehalt an Schwefelatomen in Hal-PIL (19,43 Gew.-%) eine hohe Beladung des Katalysators mit sauren SO3H-Einheiten. Die Elementkartierungsanalyse von Hal-PIL in Abb. S2 bestätigt, dass die Polymereinheit gleichmäßig auf Hal gebildet wurde und alle repräsentativen Elemente von PIL homogen dispergiert wurden.

Die morphologische Untersuchung von Hal-PIL wurde durch die Aufnahme von SEM-Bildern von Hal-PIL durchgeführt. Wie in Abb. 3 dargestellt, waren in Hal-PIL die Röhren von Hal zu beobachten, was bestätigt, dass die instinktive röhrenförmige Morphologie von Hal bei der Funktionalisierung erhalten blieb. Bei Hal-PIL waren die Hal-Röhren jedoch gepackt und bildeten Aggregate. Dieses Problem wird auf das Vorhandensein von PIL zurückgeführt. Tatsächlich können die elektrostatischen Wechselwirkungen zwischen PIL-dekorierten Hal-Röhren für die Bildung von Aggregaten verantwortlich sein.

REM-Bilder von Hal-PIL.

Um den Effekt der Konjugation von PIL auf die spezifische Oberfläche von (SBET) Hal abzuschätzen, wurde der SBET von Hal-PIL ermittelt und mit Hal verglichen. Die Ergebnisse bestätigten, dass nach der Einführung von PIL auf Hal die SBET von Hal von 48 m2/g auf 21 m2/g sank, was die Oberflächenbedeckung von Hal durch PIL bestätigt. Die Stickstoffadsorptions-Desorptions-Isotherme von Hal-PIL, Abb. S3, zeigte Typ II mit H3-Hystereseschleifen gemäß der IUPAC-Klassifizierung.

Zur Beurteilung des Säuregehalts von Hal-PIL wurden UV-Vis-Spektroskopie und die Hammett-Gleichung (Gleichung 1) angewendet. Bei dieser Methode wurde 4-Nitroanilin als Grundindikator [I] verwendet und sein UV-Vis-Spektrum wurde bei λmax = 382 nm aufgezeichnet, Abb. S4. Es wurde auch ein UV-Vis-Spektrum von I in Gegenwart von Hal-PIL erhalten und die Abnahme der Absorption aufgrund der Bildung von protoniertem I, [IH]+, beobachtet. Um die Adsorption von [I] und [IH]+ zu erhalten, kann die Hammett-Funktion H° mithilfe von Gleichung berechnet werden. (1).

wobei pK(I) der pKa-Wert für I ist.

Abgesehen von Hal-PIL wurde der H°-Wert auch für unberührtes Hal geschätzt, um zu klären, ob die Einführung von PIL auf Hal den Säuregehalt beeinflusst. Wie die Ergebnisse in Tabelle 1 zeigen, ist der H°-Wert für Hal-PIL niedriger als der von Hal, was auf einen höheren Säuregehalt des ersteren schließen lässt. Dieses Ergebnis bestätigt, dass das Pfropfen von PIL auf Hal zu einer Erhöhung seines Säuregehalts führt.

Die Dehydratisierung von Fruktose zu HMF wird stark von den Reaktionsbedingungen beeinflusst. Dabei sind Parameter wie Reaktionszeit, Temperatur und Beladung des Katalysators von großer Bedeutung. Daher ist die Optimierung dieser Variablen für die Erzielung einer hohen HMF-Ausbeute von entscheidender Bedeutung.

Um den Einfluss der Hal-PIL-Beladung auf die HMF-Ausbeute zu untersuchen, wurde die Fructose-Dehydratisierung bei 70 °C in DMSO als Lösungsmittel in Gegenwart unterschiedlicher Hal-PIL-Beladungen (10–40 Gew.-%) und HMF-Ausbeute für jede Reaktion durchgeführt wurde nach 30 min gemessen. Der Vergleich der HMF-Ausbeuten (Abb. 4A) zeigte die entscheidende Rolle der Hal-PIL-Beladung bei der Reaktion. Wie dargestellt, wurden in Gegenwart von nur 10 Gew.-% des Katalysators 82,4 % HMF erhalten, und bei Erhöhung des Hal-PIL auf 20 Gew.-% stieg die HMF-Ausbeute auf 97,8 %. Die Tatsache, dass bereits eine geringe Beladung des Katalysators zur Bildung einer hohen Ausbeute an HMF führen kann, kann auf die mäßig saure Eigenschaft von Hal-PIL zurückgeführt werden. Genauer gesagt können -SO3H-Funktionsgruppen auf dem PIL die Dehydratisierung von Fructose zu HMF effizient katalysieren. Wie in Abb. 4A gezeigt, hatte die Verwendung eines höheren Hal-PIL-Gehalts (30 und 40 Gew.-%) einen gegenteiligen Effekt und führte zu einer Verringerung der HMF-Ausbeute. Tatsächlich nimmt mit zunehmender Katalysatormenge die Anzahl saurer Stellen zu, die die Bildung von HMF und auch dessen Kondensation zu Huminen39 und die Bildung von Nebenprodukten katalysieren können, was folglich zu einer Verringerung der HMF-Ausbeute führt.

(A) Untersuchung der Auswirkung der Katalysatorbeladung auf die Fructoseumwandlung und die Ausbeute an HMF bei der Dehydratisierung von Fructose. Reaktionsbedingungen: Temperatur: 70 °C, t = 30 min, Lösungsmittel: DMSO, (B) Untersuchung des Einflusses der Reaktionszeit auf die Fructoseumwandlung und Ausbeute an HMF bei der Dehydratisierung von Fructose. Reaktionsbedingungen: Temperatur: 70 °C, Katalysatorbeladung 20 Gew.-%, Lösungsmittel: DMSO und (C) Untersuchung des Einflusses der Reaktionstemperatur auf die Fructoseumwandlung und Ausbeute an HMF bei der Dehydratisierung von Fructose. Reaktionsbedingungen: Katalysatorbeladung 20 Gew.-%, t = 30 min, Lösungsmittel: DMSO.

Der Einfluss der Reaktionszeit auf die HMF-Ausbeute wurde untersucht. In dieser Linie wurde die Dehydratisierung von Fructose zu HMF in Gegenwart von 20 Gew.-% Hal-PIL in DMSO bei 70 °C durchgeführt. Die HMF-Ausbeute der Reaktion wurde in verschiedenen Reaktionszeiten (10–50 Minuten) gemessen und die Ergebnisse verglichen. Wie in Abb. 4B dargestellt, stieg die HMF-Ausbeute mit der Verlängerung der Reaktionszeit von 10 auf 30 Minuten allmählich von 74,5 auf 97,8 %. Tatsächlich führte eine Verlängerung der Reaktionszeit zu einem stärkeren Kontakt von Fructose mit den katalytisch aktiven Zentren und zur Bildung einer höheren Ausbeute an HMF. Bei weiterer Verlängerung der Reaktionszeit auf 50 Minuten wurde ein umgekehrter Trend beobachtet und die HMF-Ausbeute begann zu sinken. Dieses Problem ist durchaus zu erwarten, da eine längere Kontaktzeit mit sauren Stellen des Katalysators Nebenreaktionen und die Bildung von Huminen auslösen kann.

Die Dehydratisierung von Fruktose zu HMF ist ein temperaturabhängiger Prozess. Daher ist die Untersuchung des Einflusses dieses Parameters für die Optimierung der Reaktionsbedingungen unerlässlich. Zu diesem Zweck wurde die Synthese von HMF in DMSO unter Verwendung von Hal-PIL (20 Gew.-%) für 30 Minuten bei verschiedenen Temperaturen (40, 50, 60, 70, 80 und 90 °C) durchgeführt. Die Ausbeuten an HMF bei verschiedenen Temperaturen sind in Abb. 4C dargestellt und verglichen. Wie gezeigt, führte eine Erhöhung der Reaktionstemperatur von 40 auf 70 °C zu einem Anstieg der HMF-Ausbeute von 70,2 auf 97,8 %, da die Erhöhung der Reaktionstemperatur die kinetische Energie und den effektiven Kontakt zwischen Substrat und Substrat verbessern kann katalytisch aktive Zentren. Eine Erhöhung der Reaktionstemperatur auf 80 und 90 °C hatte jedoch einen gegenteiligen Effekt und führte zu einem Rückgang der HMF-Ausbeute auf 83,4 % bzw. 56,5 %. Dieses Problem kann durch die erhöhte Möglichkeit der Bildung von Huminstoffen und auch das Auftreten von Nebenreaktionen bei höheren Temperaturen begründet werden.

Die Auswirkungen von drei verschiedenen Lösungsmitteln, darunter Wasser, Ethanol und Butanol, auf die Dehydratisierung der Fructose unter den optimierten Reaktionsbedingungen wurden ebenfalls untersucht und mit denen von DMSO verglichen. Die Ergebnisse zeigten, dass die Verwendung von Wasser, Ethanol und Butanol weniger wirksam war als DMSO und aufgrund der Bildung von Nebenprodukten zu geringeren HMF-Ausbeuten führte (HMF-Ausbeuten in Wasser, Ethanol und Butanol betrugen 65 %, 60 % bzw. 69 %). ).

Die Recyclingfähigkeit von Hal-PIL für die Synthese von HMF aus der Dehydratisierung von Fructose unter optimalen Bedingungen wurde in sieben aufeinanderfolgenden Läufen untersucht. Erfreulicherweise zeigte Hal-PIL eine hohe Recyclingfähigkeit und behielt seine katalytische Aktivität für den zweiten Lauf bei, Abb. 5A. Auch bei anderen Läufen wurde nur ein geringfügiger Verlust der katalytischen Aktivität des Katalysators beobachtet, und die HMF-Ausbeute sank nach sieben Läufen auf 83,2 %.

(A) Die Ergebnisse der Recyclingfähigkeit von Hal-PIL für die Synthese von HMF aus der Dehydratisierung von Fructose unter optimalen Bedingungen und (B) SEM-Bild des recycelten Katalysators nach dem letzten Recyclinglauf.

Die FTIR-Spektren des recycelten Hal-PIL, das aus dem letzten Reaktionslauf gewonnen wurde, und des frischen Katalysators sind in Abb. 2B dargestellt. Es ist zu beobachten, dass die Intensität einiger Banden, wie z. B. der Bande, die > 3000 cm-1 im Spektrum des wiederverwendeten Katalysators auftrat, deutlich abnahm.

Um die mögliche morphologische Veränderung beim Recycling abzuschätzen, wurde ein REM-Bild des wiederverwendeten Hal-PIL nach dem letzten Recyclinglauf erstellt, Abb. 5B. Wie gezeigt, führte das Recycling von Hal-PIL über mehrere Durchläufe zu keiner signifikanten Veränderung seiner Morphologie und im REM-Bild des wiederverwendeten Katalysators sind gepackte Hal-Röhren erkennbar. Um außerdem die Auswaschung von -SO3H-Gruppen beurteilen zu können, wurde der wiederverwendete Katalysator nach dem letzten Lauf mittels EDS-Analyse charakterisiert. Ein Vergleich des Gehalts an S-Atomen im frischen (11,05 Gew.-%) und im wiederverwendeten Katalysator (10,1 Gew.-%) zeigte, dass die Auswaschung von –SO3H-Gruppen, die kovalent an Hal konjugiert waren, unbedeutend war.

Ein vorgeschlagener Reaktionsmechanismus für die Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural durch Dehydratisierung von Fructose ist in Abb. 6 dargestellt. Laut Literatur40 wird im ersten Schritt eine Wasserstoffbrücke zwischen Hal-PIL und der funktionellen -OH-Gruppe von Fructose gebildet ein Molekül Wasser wird entfernt. Als nächstes reagiert das Anion in der Struktur von Hal-PIL unter Bildung eines enolischen Zwischenprodukts, das dann eine Tautomerisierung mit anschließendem Verlust von Wassermolekülen unter Bildung von HMF toleriert.

Bildlicher Mechanismus der Umwandlung von Fruktose in HMF in Gegenwart von Hal-PIL.

Die Ergebnisse der Untersuchung der katalytischen Aktivität von Hal-PIL für die Umwandlung von Fructose in HMF bestätigen, dass Hal-PIL als effizienter heterogener Katalysator zur Förderung der Dehydratisierung von Fructose zu HMF angesehen werden kann und zur Bildung dieser Schlüsselverbindung führte 97,8 % unter milden Reaktionsbedingungen. Da die Umwandlung anderer Kohlenhydrate in HMF eine größere Herausforderung darstellt, wurde erwartet, dass bei Verwendung anderer Substrate geringere Ausbeuten erzielt werden. Um dieses Problem zu beurteilen, wurde die katalytische Aktivität von Hal-PIL für die Umwandlung von drei weiteren Substraten, nämlich Saccharose, Maltose und Glucose, untersucht. Wie in Abb. 7 dargestellt, konnte Hal-PIL die Umwandlung von Saccharose zu HMF in 66,6 % katalysieren. Da im Fall von Saccharose, die aus Glukose- und Fruktoseeinheiten besteht, die Umwandlung in HMF zusätzliche Schritte erfordert, d besteht aus der Dehydratisierungsreaktion. Daher kann eine geringere Ausbeute gerechtfertigt sein. Auch bei Maltose, einem aus zwei Glucoseeinheiten gebildeten Disaccharid, wurde unter optimalen Reaktionsbedingungen eine noch geringere Ausbeute erzielt. Unter den untersuchten Kohlenhydraten führte Glucose zu der geringsten Ausbeute.

Die katalytische Aktivität von Hal-PIL für die Synthese von HMF unter Verwendung verschiedener Substrate. Reaktionsbedingungen: Temperatur: 70 °C, Katalysatorbeladung 20 Gew.-%, t = 30 min.

Die Untersuchung der katalytischen Aktivität und Wiederverwertbarkeit von Hal-PIL zur Dehydratisierung von Fruktose bestätigte, dass dieser Katalysator mit einem geringen Gehalt (20 Gew.-%) diese Schlüsselreaktion in einer kurzen Reaktionszeit (30 Minuten) katalysieren konnte, um HMF in einer Ausbeute von 97,8 % zu liefern . Um die Vorzüge dieses heterogenen Katalysators weiter zu verdeutlichen, wurde seine Aktivität für diese Modellreaktion mit einer Reihe von Katalysatoren verglichen, über die in der Literatur berichtet wurde (Tabelle 2). Insbesondere kann dieser Vergleich nicht die Überlegenheit eines bestimmten Protokolls hervorheben, da die Reaktionsbedingungen unterschiedlich sind, er kann jedoch bis zu einem gewissen Grad Aufschluss über die Aktivität des Katalysators geben. Wie in der Tabelle aufgeführt, wurde für diese Reaktion über eine breite Palette von Katalysatoren berichtet, von biobasierten Katalysatoren bis hin zu Verbundkatalysatoren. Offensichtlich profitieren biobasierte Katalysatoren wie Hal-PIL und zellulosebasierte Katalysatoren (Tabelle 2, Eintrag 9) von einigen Vorteilen, wie etwa Verfügbarkeit und Umweltverträglichkeit. Synthetische Katalysatoren wie metallorganische Gerüste (Tabelle 2, Eintrag 3) und mesoporöses Siliciumdioxid (Tabelle 2, Einträge 4 und 5) sowie dendritische Katalysatoren (Tabelle 2, Eintrag 8) können zeitaufwändig, langwierig oder mehrstufig sein Syntheseprotokolle sowie die Verwendung giftiger Lösungsmittel und Reagenzien, was sie kostspielig und weniger umweltfreundlich macht. Im Vergleich zu von L-Prolin abgeleiteten ionischen Flüssigkeiten (Tabelle 2, Eintrag 10) zeigte Hal-PIL eine höhere katalytische Aktivität und kann HMF in höherer Ausbeute in kürzerer Reaktionszeit ergeben. In ähnlicher Weise bestätigte der Vergleich der Reaktionsbedingungen und der Aktivität von Hal-PIL und FPIL, einem PIL-basierten Katalysator (Tabelle 2, Eintrag 13), die überlegene Aktivität des ersteren. Im Fall der Katalysatoren, die aus Heteropolysäuren wie PW12-ILs-C4-HNS (Tabelle 2, Eintrag 11) bestehen, zeigte Hal-PIL als metallfreier Katalysator eine höhere Aktivität bei niedrigerer Temperatur und einer kürzeren Reaktionszeit. Daher wird der Schluss gezogen, dass Hal-PIL als biobasierter heterogener Katalysator als vielversprechendes Komposit für die Dehydratisierung von Fructose zu HMF angesehen werden kann.

Zusammenfassend wurde ein neuer saurer heterogener Katalysator, Hal-PIL, durch Aufpfropfen saurer PIL-Gruppen auf Halloysit entwickelt. Eine Untersuchung der Leistung von Hal-PIL bei der Umwandlung von Fruktose in HMF bestätigte die hohe Aktivität von Hal-PIL aufgrund der Erhöhung des instinktiven Säuregehalts von Halloysit. Darüber hinaus zeigte die Untersuchung der Auswirkungen der Reaktionsvariablen, dass HMF in 97,8 % innerhalb von 30 Minuten unter Verwendung von 20 Gew.-% Hal-PIL in DMSO bei 70 °C erreicht werden kann. Erwähnenswert ist auch, dass Hal-PIL leicht zurückgewonnen und für sieben Reaktionsläufe recycelt werden konnte, wobei nach jedem Lauf ein leichter Aktivitätsverlust eintrat. Darüber hinaus zeigte die Untersuchung der katalytischen Leistung von Hal-PIL bei der Umwandlung anderer Kohlenhydrate in HMF, dass dieser Katalysator die Reaktion von Saccharose und Maltose zu HMF in mäßiger Ausbeute katalysieren kann.

Die Liste der Materialien und Instrumente ist in den Begleitinformationen aufgeführt.

Die Herstellung von Hal-PIL erfolgte durch ein dreistufiges Verfahren. Die Einzelheiten jedes Schritts sind wie folgt:

Hal (4 g) wurde zu Toluol (60 ml) gegeben und 10 Minuten lang gerührt, um eine homogene Suspension zu ergeben. Als nächstes wurde Vinylterimetoxysilan (4 ml) zugegeben und die Reaktionsmischung dann 24 Stunden lang bei 110 °C unter Rückfluss erhitzt. Der Niederschlag wurde durch Zentrifugation gewonnen, mehrmals mit Toluol gewaschen und dann 24 Stunden lang bei 70 °C getrocknet.

Hal-V (2 g) wurde in einer Mischung aus entionisiertem Wasser und Ethanol (20 ml) im Verhältnis 1:2 dispergiert, dann wurde eine Lösung von AIBN (0,1 g in Ethanol) zugegeben und die Mischung 20 Minuten lang gemischt bei Raumtemperatur. Anschließend wurden die Monomere, dh VI (2 g) und AMPS (2 g), zugegeben und die Mischung 24 Stunden lang unter Ar-Atmosphäre unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde der Niederschlag gesammelt, mit entionisiertem Wasser gewaschen und 24 Stunden lang bei 60 °C getrocknet.

Hal-P (2 g) wurde in CH2Cl2 (16 ml) suspendiert und 14 Minuten bei 0 °C gerührt. Dann wurde Chlorschwefelsäure (0,7 ml) langsam in die oben genannte Suspension getropft und die Mischung 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach diesem Schritt wurde der Niederschlag, Hal-PIL, abgetrennt, dreimal mit Dichlormethan (CH2Cl2) gespült und 24 Stunden bei 60 °C getrocknet.

Hal-PIL (0,02 g) wurde zu einer Lösung von Fructose (0,1 g) oder anderen Ausgangsmaterialien in DMSO (4 ml) gegeben. Die Mischung wurde dann 30 Minuten lang bei 70 °C gerührt, um gelbliches HMF zu bilden. Nach Abschluss der Reaktion wurde Hal-PIL gesammelt, wiederholt mit DMSO gewaschen und über Nacht bei 60 °C getrocknet. Einzelheiten zur HMF-Reinigung und Berechnung der HMF-Ausbeute finden Sie in den Begleitinformationen.

Die während der aktuellen Studie verwendeten und/oder analysierten Datensätze sind auf begründete Anfrage beim entsprechenden Autor erhältlich.

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Diese Forschung wurde von der National Natural Science Foundation of China (Grant No. 52161145405) und der Iran National Science Foundation (INSF) unter der Projektnummer 4000580 unterstützt. Die Autoren danken auch für die teilweise Unterstützung durch das Iran Polymer and Petrochemical Institute und Al-zahra Universität.

Abteilung für Gasumwandlung, Fakultät für Petrochemie, Iran, Institut für Polymer- und Petrochemie, Postfach 14975-112, Teheran, Iran

Derselbe Sadjadi

Fachbereich Chemie, Fakultät für Physik und Chemie, Alzahra-Universität, Postfach 1993891176, Vanak, Teheran, Iran

Soheila Yaghoubi und Majid M. Heravi

CAS Key Laboratory of Mineralogy and Metallogeny/Guangdong Provincial Key Laboratory of Mineral Physics and Materials, Guangzhou Institute of Geochemistry, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou, 510640, China

Xuemin Zhong

Fakultät für Umweltwissenschaften und -technik, Technische Universität Guangdong, Guangzhou, 510006, China

Peng Yuan

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SS: Konzeptualisierung; Akquise von Fördermitteln; Projektverwaltung; Ressourcen; Aufsicht; Schreiben – Überprüfen und Bearbeiten. SY: Formale Analyse; Datenkuration; Methodik; Visualisierung; Untersuchung; XZ: Ressourcen; Untersuchung; VJ: Fördermittelakquise; Ressourcen; MH: Finanzierungseinwerbung; Ressourcen; Untersuchung.

Korrespondenz mit Samahe Sadjadi oder Majid M. Heravi.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Open Access Dieser Artikel ist unter einer Creative Commons Attribution 4.0 International License lizenziert, die die Nutzung, Weitergabe, Anpassung, Verbreitung und Reproduktion in jedem Medium oder Format erlaubt, sofern Sie den/die Originalautor(en) und die Quelle angemessen angeben. Geben Sie einen Link zur Creative Commons-Lizenz an und geben Sie an, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die Bilder oder anderes Material Dritter in diesem Artikel sind in der Creative Commons-Lizenz des Artikels enthalten, sofern in der Quellenangabe für das Material nichts anderes angegeben ist. Wenn Material nicht in der Creative-Commons-Lizenz des Artikels enthalten ist und Ihre beabsichtigte Nutzung nicht gesetzlich zulässig ist oder über die zulässige Nutzung hinausgeht, müssen Sie die Genehmigung direkt vom Urheberrechtsinhaber einholen. Um eine Kopie dieser Lizenz anzuzeigen, besuchen Sie http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Nachdrucke und Genehmigungen

Sadjadi, S., Yaghoubi, S., Zhong, X. et al. Abstimmung des Säuregehalts von Halloysit durch polyionische Flüssigkeit, um einen effizienten Katalysator für die Umwandlung von Fruktose in 5-Hydroxymethylfurfural zu entwickeln. Sci Rep 13, 7663 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34876-4

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Eingegangen: 19. März 2023

Angenommen: 09. Mai 2023

Veröffentlicht: 11. Mai 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34876-4

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