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Jul 13, 2023

Untersuchung der Wirkung verschiedener ionischer Flüssigkeiten

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 4054 (2023) Diesen Artikel zitieren 770 Zugriffe 7 Altmetric Metrics Details Niederschlag und Ablagerung von Asphalten gelten als katastrophale Probleme

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Die Ausfällung und Ablagerung von Asphalten gelten als katastrophale Probleme für die Erdölindustrie. Die Ablagerung von Asphalt erfolgt hauptsächlich an verschiedenen Orten wie Formationsporenräumen, Pumpen, Pipelines, Bohrlöchern, Bohrlochköpfen, Rohren, Oberflächenanlagen und Sicherheitsventilen, was zu Betriebsproblemen, Produktionsausfällen und enormen wirtschaftlichen Verlusten führt. Ziel dieser Arbeit ist es, die Wirkung einer Reihe synthetisierter Aryl-Ionenflüssigkeiten (ILs) mit unterschiedlichen Alkylketten, die als R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL bezeichnet werden, auf den Ausfällungspunkt von Asphalten im Rohöl zu untersuchen Öl. R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL wurden mit hohen Ausbeuten synthetisiert (die Ausbeute variierte zwischen 82 und 88 %) und mithilfe verschiedener Analyseinstrumente (FTIR, 1H-NMR und Elementaranalyse) charakterisiert. Ihre thermische gravimetrische Analyse (TGA) wurde untersucht und zeigte ein angemessenes Maß an Stabilität. Es wurde festgestellt, dass R8-IL (kurze Alkylkette) die höchste Stabilität aufweist, während R14-IL (lange Alkylkette) die niedrigste aufweist. Quantenchemische Berechnungen wurden durchgeführt, um die Reaktivität und Geometrie ihrer elektronischen Strukturen zu untersuchen. Darüber hinaus wurden ihre Oberflächen- und Grenzflächenspannung untersucht. Es wurde festgestellt, dass die Effizienz der oberflächenaktiven Parameter mit zunehmender Länge der Alkylkette zunahm. Die ILs wurden mithilfe verschiedener Methoden bewertet, um den Ausfällungspunkt von Asphalten zu verzögern. die kinematische Viskosität und der Brechungsindex. Die Ergebnisse der beiden Methoden zeigten eine Verzögerung des Niederschlagsbeginns nach der Zugabe der vorbereiteten ILs. Die Asphaltenaggregate wurden aufgrund der π-π*-Wechselwirkungen und der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit den ILs dispergiert.

Rohöl spielt im Energiebereich immer noch eine wichtige Rolle, obwohl Forscher aufgrund der hohen Nachfrage nach anderen Energiequellen suchen1,2. Durch den Einsatz primärer und sekundärer Ölgewinnungstechniken verbleiben mehr als 30 % des Öls ungefördert in den Poren der Lagerstätten. Asphalten ist der schwerste und aromatischste Bestandteil von Rohöl; Aufgrund seiner Eigenschaft, Cluster zu koordinieren und zu bilden, ist es für Gesamtaspekte in vor- oder nachgelagerten Vorgängen von entscheidender Bedeutung3. Die Viskosität von Rohöl wird durch Asphalten stark beeinflusst; Folglich sind alle Bereiche der Ressourcenausbeutung betroffen, einschließlich der Durchflusssicherung, der geringen Destillat- und Emulsionsstabilität, was zu Problemen bei der Benetzbarkeit und Phasentrennung führt. Aufgrund seiner Löslichkeit ist Asphalten in kurzen Alkanketten unlöslich und in Aromaten, z. B. Benzol, Toluol und Xylol (BTX)4, vollständig löslich. Verschiedene Asphalten-Hemmungsbehandlungen wurden verbessert, um die Eigenschaften von Rohöl zu verbessern: Technologien zur Kohlenstoffabweisung; Lösungsmittel-Entasphaltierung (SDA); Mild Cracking Solvent Deasphalting (MCSD); und die Aquathermolyse-Methode. Die Aquathermolyse-Methode gilt als die wirksamste Technik zur Viskositätsreduzierung in schwerem Rohöl, wobei die gesättigten Fettsäuren und Aromaten erhöht und gleichzeitig Harz und Asphalten verringert werden. Darüber hinaus erfordert es viel Energie und verursacht Umweltgefahren5,6. Tatsächlich dient Harz in Rohöl aufgrund seiner funktionellen Gruppen und Alkylketten als Asphalteninhibitor und kann eine Verbindung zwischen Asphalten und unpolarem Medium herstellen7,8. Viele synthetisierte Chemikalien, die eine ähnliche Struktur wie Harze haben, können die Asphaltenstabilisierung im System verbessern. Zu den meisten der gemeldeten Chemikalien, die als potenzielle Asphalten-Dispergiermittel verwendet wurden, gehören Oxazolidine6, n-Arylaminoalkohol9, Benzoesäure, Phthalsäure und Salicylsäure10. Bei all diesen Chemikalien handelt es sich um giftige Verbindungen, die zahlreiche Umweltgefahren verursachen können. Von diesem Zeitpunkt an schlugen Forscher ionische Flüssigkeiten (ILs) als neue umweltfreundliche Klasse von Chemikalien vor11,12. ILs haben aufgrund ihrer besonderen Eigenschaften und ihrer hervorragenden Kompatibilität mit Umweltproblemen großes Interesse in einer Vielzahl industrieller Anwendungen geweckt13. Vernachlässigbarer Dampfdruck, Recyclingfähigkeit, hohe thermische Stabilität, keine Korrosion, hohe Oberflächenaktivität und etwas geringere Toxizität sind geeignete Eigenschaften, damit ILs als umweltverträglicher und nachhaltiger als herkömmliche Tenside angesehen werden können14,15,16,17,18. Die Eigenschaften von ILs beruhen auf einer schlechten Koordinationskombination zwischen Kationen und Anionen, die spätere Veränderungen in den chemischen Strukturen ermöglichen, sodass sie in verschiedenen Anwendungen eine bessere Leistung erbringen können19,20; verbesserte Ölrückgewinnung21,22,23, Ablagerungsentfernung, Katalyse, Abscheidung von CO224, Lösungsmittelextraktion25, Elektrochemie, Erdgasreinigung26, Entschwefelung, Rohölauflösung und IFT-Reduktion27,28. ILs wurden erstmals von Liu et al.29 bei der Asphaltenlösung beschrieben, und es wurde festgestellt, dass die wirksamsten ILs konjugierte aromatische Kationen und Anionen mit starken Wasserstoffbrückenakzeptoren enthielten. In der Zwischenzeit wurde von einer weiteren Arbeit von Boukherissa et al. berichtet. zur Verwendung von Borsäure-ILs (1-Propylboronsäure-3-Alkylimidazoliumbromid) in Asphaltendispersion30. Sie sagten voraus, dass die Boronsäureeinheit die Asphaltenaggregation verringern und die Wechselwirkungen zwischen Asphaltenen und ionischen Flüssigkeiten verbessern würde. Es wurde auch berichtet, dass saures IL (3-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-iumchlorid) die Ausflockung von Asphaltenen verhindert31. Ghanem et.al. berichteten über die Wirkung von alkylierten Imidazolsulfonat-ILs als wirksame Asphalten-Dispergiermittel7. Protische ILs können über Kationenwechselwirkungen und Ladungstransfer die Auflösung von Asphaltenen bewirken und so Komplexe mit Asphaltenmolekülen bilden. Sie kamen alle zu dem Schluss, dass die elektrostatische Wechselwirkung und die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen die Vermeidung der Ansammlung von Asphalten begünstigen32.

Ziel dieser Arbeit ist es, die Wirkung einiger Arylimidazolium-Ionenflüssigkeiten mit unterschiedlichen Alkylketten, genannt R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL, auf den Ausfällungspunkt von Asphalten in Rohöl zu synthetisieren und zu untersuchen. Sie wurden mit hohen Ausbeuten synthetisiert (die Ausbeute schwankte zwischen 82 und 88 %) und mithilfe verschiedener Analyseinstrumente (FTIR, 1H-NMR und Elementaranalyse) charakterisiert. Darüber hinaus wurde eine Untersuchung der Oberflächenspannung durchgeführt, um die Aktivität der hergestellten ionischen Flüssigkeiten zu bewerten. Das Rohöl wurde nach Standardmethoden charakterisiert. Die hergestellten ionischen Flüssigkeiten wurden anhand der kinematischen Viskosität und der Brechungsindextechnik als Asphalten-Dispergiermittel bewertet.

1H-Imidazol (≥ 99 %), 1-Bromoctan (≥ 99 %), 1-Bomodecan (≥ 98 %), 1-Bromdodecan (≥ 99 %), 1-Bomotetradecan (≥ 99 %), 1-(Chlormethyl). )-4-Methylbenzol, Kaliumhydroxid (≥ 98 %), Heptane (≥ 97 %), Benzol (≥ 98 %), n-Hexan (≥ 99 %), Aluminiumoxid (neutral) und Chloroform (≥ 98 %). Biochem. Alle verwendeten Chemikalien und Lösungsmittel waren von analytischer Qualität und wurden ohne weitere Reinigung verwendet. Das in dieser Studie verwendete schwere Rohöl wurde von der Egyptian Petroleum Company bezogen. Verschiedene physikalische Eigenschaften und die SARA-Analyse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die meisten physikalisch-chemischen Eigenschaften und der SARA-Test des Rohöls wurden in Abhängigkeit von den Standards der American Society for Testing and Material (ASTM) durchgeführt. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass das Rohöl einen niedrigen API-Grad, einen hohen Wert der kinematischen Viskosität sowie einen hohen Gehalt an Asphalten und einen geringen Gehalt an gesättigten Fettsäuren aufweist.

Die Synthese von R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL wurde durchgeführt, wobei eine Reihe von vier Alkylimidazolen durch Zugabe einer bekannten Menge 1H-Imidazol (0,1 Mol) und Kaliumhydroxid (KOH) erhalten wurden Acetonitril (50 ml) unter ständigem Rühren. 1-Bromoctan, 1-Bomodecan, 1-Bromdodecan und 1-Bomotetradecan (0,1 mol) wurden 3 Stunden lang tropfenweise zu der vorherigen Mischung gegeben, bis sich aus KCl ein weißer Niederschlag bildete. Nach dem Filtrationsprozess wurde das Filtrat unter Vakuum konzentriert und es wurden verschiedene ionische Alkylimidazolflüssigkeiten erhalten11. Die vier 1-Alkylimidazol-Derivate wurden mit 1-(Chlormethyl)-4-methylbenzol in Acetonitril sechs Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, um 1-Alkyl-3-(4-methylbenzyl)-H-imidazol-3-iumchlorid-Derivate26 zu ergeben, wie gezeigt in Abb. 1. Die TLC-Technik wurde verwendet, um die Reinheit der hergestellten ionischen Flüssigkeiten zu bestätigen. Diese Verbindungen zeigten eine gute Löslichkeit in verschiedenen polaren Lösungsmitteln33.

Synthese von R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL.

Die vorbereiteten ILs wurden mit verschiedenen Analysetools charakterisiert. Die Elementaranalyse wurde mit einem Elementaranalysator bestimmt, bei dem ein Sauerstoffüberschuss zum Verbrennen der Probe verwendet wird. FTIR-Spektren der vorbereiteten ILs wurden im Transmissionsmodus unter Verwendung von KBr-Pellets im Bereich von 4000–400 cm-1 mit dem Nicolet IS-10 Spectrometer-ThermoFisher, USA, analysiert. Das FTIR-Spektrometer war mit einem Standarddetektor für deuteriertes Triglycinsulfat mit schneller Wiederherstellung (DTGS) ausgestattet. 1H-NMR-Spektren der hergestellten ionischen Flüssigkeiten wurden mit BRUKER NMR Spectroscopy (Deutschland) unter Verwendung von DMSO als Lösungsmittel bei einer Frequenz von 400 MHz untersucht. Zur Bestimmung der thermogravimetrischen Analyse der vorbereiteten ionischen Flüssigkeit wurde der Thermoanalysator SDT Q500 V20.10 mit einer Heizrate von 10 ºC/min verwendet. Die Oberflächen- und Grenzflächenspannung der ionischen Flüssigkeiten wurde bei 298 K mit einem Du-Nouy-Tensiometer in Abhängigkeit von einem Platinring untersucht. Das Gerät wurde zunächst mit entionisiertem Wasser kalibriert, das etwa 72 ± 0,5 m/Nm34 aufzeichnete. Anschließend wurden Lösungen mit einer Reihe von IL-Konzentrationen (0,001–0,00001 mol/L) hergestellt, gemessen und verschiedene Parameter berechnet.

In dieser Arbeit wurde Asphalten aus schwerem Rohöl aus ägyptischen Ölfeldern isoliert, genau wie in IP-143 als Standardtestmethode angegeben. Eine bekannte Portion Rohöl (10 g) wurde zu 300 ml n-Heptan gegeben und eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt. Die unter Rückfluss erhitzte Lösung wurde bis zum Abkühlen an einem dunklen Ort belassen. Anschließend wurde die Lösung auf ein aschefreies Filterpapier gegossen, um das Filterat, das Asphalten, anorganische und wachsartige Substanzen enthielt, abzutrennen. Das Filterpapier wurde viele Male gefaltet und in ein Soxhelet gegeben, um es mit heißem n-Heptan von jeglichen Verunreinigungen oder wachsartigen Bestandteilen zu reinigen. Anschließend wurde das Asphalten durch Auflösung in heißem Toluol von allen anorganischen Substanzen isoliert35. Am Ende wurde das Toluol verdampft und das Asphaten gewogen, um den Asphaltengehalt gemäß der folgenden Gleichung zu bestimmen.

wobei M die Asphaltenmasse und G die Rohölmasse ist.

Die Bewertung des Beginns der Ausfällung von Asphalten erfolgt häufig mithilfe der viskometrischen Methode, bei der das Rohöl mit einer Reihe aufeinanderfolgender Volumina Asphalten-Fällungsmittel wie n-Heptan behandelt wird36. Für jeden Lauf wurden Serien von Proben vorbereitet, um den Konzentrationsbereich des Fällmittels von 0–100 Vol.-% des ursprünglichen Rohöls in Abwesenheit und Anwesenheit der vorbereiteten ionischen Flüssigkeiten abzudecken. Der Konzentrationsbereich der zugesetzten Dispergiermittel lag zwischen 500 und 2000 ppm. Danach wurden die Mischungen eine Zeit lang abgesetzt, bis sich ein Gleichgewicht einstellte. Die kinematischen Viskositäten der vorbereiteten Mischungen werden mit einem Cannon-Fensky-Viskosimeter bei 40 °C bestimmt. Es wird eine Beziehung zwischen der kinematischen Viskosität und der Konzentration des Fällungsmittels erstellt, um den Beginn der Ausfällung von Asphalten zu ermitteln. Die vorherigen Schritte werden nach der Zugabe der zu bewertenden Dispergiermittel wiederholt7. Die Brechungsindexmethode kann zur Bestätigung der mit der viskometrischen Methode erhaltenen Ergebnisse verwendet werden. Bei dieser Methode wird das Asphalten selbst verwendet, um ein Modellöl mit einer n-Heptan/Toluol-Mischung (Heptol-Mischung) zu entwerfen37.

Tabelle 2 enthält die Molekülstrukturen der hergestellten ionischen Flüssigkeiten. Das Molekulargewicht von R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL beträgt 320,90, 348,95, 377,01 bzw. 405,06, während die Ausbeute zwischen 82 und 88 % schwankte. Die Reaktionsausbeute wurde nach folgender Gleichung berechnet:

\({\text{Ausbeute}}\;\% = \left( {{\text{Tatsächliche}}\;{\text{ Ausbeute}}/{\text{Theoretische}}\;{\text{Ausbeute} }} \right) \times {1}00.\)

Der Elementgehalt der hergestellten ILs gibt Aufschluss über die Rolle der organischen Moleküle. Die Summenformel kann durch Vergleich der theoretischen Daten mit den experimentellen Daten bestätigt werden. Die Daten in Tabelle 3 zeigten, dass die berechneten C-, H-, N-, O- und S-Werte mit den aufgezeichneten Werten kompatibel sind.

Die FT-IR-Spektren von R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL sind in Abbildung 2 dargestellt, und die Werte der charakteristischen Peaks sind in Tabelle 4 aufgeführt. Der asymmetrische Streckschwingungsmodus gehört zum Wasserstoff gebundenen H2O-Molekülen wurde als breite Bande um 3408–3420 cm−138 aufgezeichnet. Die Peaks, die zwischen 3131 und 3073 cm−1 auftraten, werden dem aromatischen C–H zugeschrieben und hängen mit der Schwingungsbewegung innerhalb des Imidazolrings zusammen. Aliphatische C-H-Streckschwingungspeaks traten im Bereich von 2956 und 2852 cm−1 auf, wobei die beobachteten Peaks bei 2956 und 2925 cm−1 auf die asymmetrische Streckung der terminalen Methylgruppe und der Methyleneinheit in der Alkylkette zurückzuführen sind der hergestellten ionischen Flüssigkeiten. Darüber hinaus erschienen die symmetrischen Streckungspeaks von CH3 und CH2 bei etwa 2872 bzw. 2852 cm−1. Die symmetrischen und asymmetrischen Schwingungsmoden werden normalerweise zwischen 2954 und 2870 cm−1 zugeordnet und werden zu intensiveren Peaks, wenn die Alkylkettenlänge um mehr als sechs CH2-Gruppen erhöht wird39. Die Peaks, die zwischen 1561 und 1517 cm−1 auftraten, werden der CC-Schwingung innerhalb des Imidazolrings zugeschrieben. Die auftretenden Peaks zwischen 1466 und 1456 cm−1 gehören zu C=C-Aromaten. Streckschwingungsmoden, die auf C–N im Imidazolring zurückgreifen, traten bei 1377 cm−1 auf. Ein weiterer Streckschwingungspeak erschien bei 1157–1156 cm−1 und wird C-H in der Ebene zugeschrieben.

FTIR-Spektren der hergestellten ionischen Flüssigkeiten.

Die Protonen-NMR-Spektren für R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL wurden untersucht und zeigten ungefähr nahe beieinander liegende chemische Verschiebungen, wie in den Abbildungen S1, S2, S3 und S4 in den Zusatzmaterialien dargestellt. Die benachbarten chemischen Verschiebungen jeder ionischen Flüssigkeit können wie folgt geschlossen werden:

δ 9,29 (1H, s), 7,81 (2H, d), 7,79 (2H, d), 7,69 (2H, s), 5,42 (2H, s), 4,16 (2H, t), 3,37 (3H, s), 2,51 (2H, t), 1,79 (8H, m), 1,24 (2H, s), 0,86 (3H, t).

δ 9,19 (1H, s), 7,78 (2H, d), 7,70 (2H, d), 7,47 (2H, s), 5,43 (2H, s), 4,17 (2H, t), 3,38 (3H, s), 2,51 (2H, t), 1,79 (12H, m), 1,25 (2H, s), 0,86 (3H, t).

δ 9,20 (1H, s), 7,80 (2H, d), 7,69 (2H, d), 7,46 (2H, s), 5,43 (2H, s), 4,16 (2H, t), 3,39 (3H, s), 2,51 (2H, t), 1,79 (16H, m), 1,24 (2H, s), 0,86 (3H, t).

δ 9,50 (1H, s), 7,85 (2H, d), 7,67 (2H, d), 7,34 (2H, s), 5,41 (2H, s), 4,17 (2H, t), 3,41 (3H, s), 2,28 (2H, t), 1,76 (20H, m), 1,24 (2H, s), 0,88 (3H, t).

Aus den obigen Daten geht hervor, dass die deutlichen chemischen Verschiebungen bei δ 9,2 (1H, s) die charakteristischen Peaks der Imidazoliumprotonen zeigten und δ 5,4 (2H, s) den benzylischen Protonen von Alkylimidazol zugeschrieben werden, was den effektiven Einbau der Imidazoliumgruppe belegt .

Die Thermogramme der thermogravimetrischen Analyse von R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL sind in Abb. 3 dargestellt und ihre wichtigsten Messwerte sind in Tabelle 5 aufgeführt. Es ist offensichtlich, dass die hergestellten Verbindungen thermisch stabil und stabil sind R8-IL ist die thermisch stabilste Verbindung, gefolgt von R10-IL, R12-IL und R14-IL. Dies könnte auf die Variation in der Länge der Alkylketten zurückzuführen sein, die mit den Imidazoliumringen der synthetischen Verbindungen verbunden waren40. Kurz gesagt ist es offensichtlich, dass die maximale thermische Stabilität mit der kürzesten Alkylkette verbunden war, die mit dem Imidazoliumring verbunden war40,41.

TGA-Thermogramme der synthetisierten ionischen Flüssigkeiten.

Die quantenchemischen Berechnungen wurden mithilfe der Hartree-Fock-Methode des Gaußschen Versuchspakets durchgeführt, um die elektronischen Strukturen (EHOMO und ELUMO), die Energielücke (ΔE) und die Molekülgeometrie der vorgefertigten ILs zu untersuchen, wie in Abb. 4 dargestellt Quantenberechnungen wurden mit dem Basissatz 6-31G durchgeführt. Wie in Tabelle 6 gezeigt, ist die Verlängerung der Alkylkette von R8-IL zu R14-IL direkt proportional zu den Werten von EHOMO, ELUMO und Weichheit (σ), während sie umgekehrt proportional zu ΔE und dem Dipolmoment (µ) ist ) Werte. Abbildung 4 zeigt die Fähigkeit der hergestellten ILs, als Elektronendonoren für Asphaltenverbindungen zu fungieren. Die Dispersionsreaktivität der ionischen Flüssigkeit gegenüber Asphaltenaggregaten wird durch ΔE bestimmt, wobei die Effizienz der hergestellten ILs durch Verringerung des ΔE jeder Verbindung erhöht wird. Daher ist R14-IL > R12-IL > R10-IL > R8-IL in der Reaktivität, was die erforderliche Energie senkt, um Elektronen vom HOMO zum LUMO zu bewegen. Denn je kleiner die Energielücke (ΔE) ist, desto leichter ist die Absorption zwischen der ionischen Flüssigkeit und der Oberfläche der Asphaltene, was wiederum besser für die Dispersionseffizienz der ionischen Flüssigkeit ist. R10-IL verzeichnete eine niedrigere Ionisierungsenergie (I) und weist daher auf das höchste Dispersionspotential gegenüber Asphaltenmolekülen hin. R14-IL besitzt das höchste Dipolmoment (µ), während R8-IL den niedrigsten Wert aufweist, wie in Abb. 5 dargestellt. Das Dipolmoment hängt von der globalen Polarität des Moleküls ab, sodass die Verbindung mit einem höheren Dipolmomentwert mehr Reaktivität zeigt . Weichheit ist ein weiterer Begriff, der die Reaktivität der Verbindungen angibt, wobei die weichen Verbindungen eine höhere Reaktivität aufweisen als die harten Moleküle, daher R14-IL > R12-IL > R10-IL > R8-IL in der Reaktivität.

Molekülorbitalstrukturen der hergestellten Verbindungen.

Dipolmomente der hergestellten Verbindungen.

Die Werte der kritischen Mizellenkonzentration (CMC) und der Oberflächenspannung bei CMC jeder IL sind in Tabelle 7 dargestellt, zusätzlich zur Grenzflächenspannung (IFT) und der Fläche pro Molekül an der Oberfläche (Amin). Alle diese Daten stammen aus Abb. 6, in der die Oberflächenspannung gegen minus dem Logarithmus der Konzentrationen der hergestellten ionischen Flüssigkeiten (von R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL) aufgetragen ist.

Zusammenhang zwischen der Oberflächenspannung und der −log-Konzentration von ILs.

Oberflächenparameter der hergestellten ionischen Flüssigkeiten auf Imidazoliumbasis, wie Oberflächenspannung (γcmc), Grenzflächenspannung (IFT), kritische Mizellenkonzentration (CMC), Oberflächenüberschuss (max) und minimale Oberfläche pro Molekül (Amin), wurden mithilfe berechnet Oberflächentensiometrie und sind in Tabelle 7 aufgeführt.

Bei 25 °C zeigt Abb. 6 die Variation der Oberflächenspannung gegenüber der logarithmischen Konzentration der vorgefertigten ILs. Bei gleicher Konzentration hat die Länge der angehängten Alkylkette der hergestellten ILs einen signifikanten Einfluss auf die oberflächenaktiven Parameter. Wobei eine Erhöhung der Länge der Alkylkette auf 12 Methylengruppen die Oberflächenspannung drastisch verringert. Während die IL mit einer kurzen Alkylkette (R8-IL) einen geringeren Abfall der Oberflächenspannung zeigte. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die längere Alkylkette eine größere Neigung zur Adsorption an der Luft-Wasser-Grenzfläche aufweist42. Aufgrund der Polaritätsunterschiede zwischen der hydrophoben Alkylkette und dem wässrigen Medium wird die Abstoßung zwischen beiden durch die Erhöhung der Menge der wiederholten Methylengruppen verstärkt. Bei steigenden Konzentrationen der ILs bleiben die Werte der Oberflächenspannungskurve im Wesentlichen konstant und zeigen die kritischen Mizellenkonzentrationswerte für jede IL. Die Daten in Tabelle 7 zeigten, dass die Grenzflächenspannung der betrachteten ionischen Flüssigkeiten mit zunehmender Länge der Alkylkette abnahm. Die Werte der kritischen Mizellenkonzentration wurden deutlich verringert, wenn die Länge der hydrophoben Kette erhöht wurde. Da die langen Alkylketten (> 12 Methylengruppen) dazu neigen, sich zu verknäueln, kann der CMC-Wert leicht negativ beeinflusst werden, ohne dass weitere erkennbare Auswirkungen auftreten.

Tabelle 7 zeigt die Wirksamkeitswerte der hergestellten ionischen Flüssigkeiten. Es ist klar, dass eine Erhöhung der Länge der hydrophoben Alkylkette die Effizienz erhöht. Dies liegt daran, dass die Adsorptionseffizienz an Oberflächen direkt proportional zur Anzahl der Methylengruppen in der hydrophoben Alkylkette ist. Die Wirksamkeit (πcmc) der Oberflächenspannung wird durch die Oberflächenspannung der IL-Lösung bei kritischer Mizellenkonzentration (γcmc) bestimmt. R12-IL hat die effizientesten oberflächenaktiven Parameter, da es den niedrigsten γcmc aufweist. Die Wirksamkeit der Adsorption spielt eine wichtige Rolle bei der Beeinflussung der Eigenschaften von Tensiden, einschließlich Schaumbildung, Benetzung und Emulgierung43.

Die Werte von Γmax der hergestellten ionischen Flüssigkeit werden durch Erhöhen der Anzahl der Methylengruppen verringert, wie in Tabelle 7 gezeigt. Es ist bekannt, dass die Aktivität des oberflächenaktiven Mittels durch Verringerung der Oberflächenspannung zunimmt44. Eine der wichtigsten Anwendungen oberflächenaktiver Verbindungen als entscheidender Bereich der Chemie in vielen Anwendungen besteht darin, die Verbindung an die Grenzfläche zu pumpen, um eine adsorbierte Schicht zu erzeugen45. Die Daten zeigten, dass R12-IL an der Oberfläche eine große Fläche pro Molekül aufweist, was darauf hindeutet, dass Moleküle mit langen Alkylketten flexibel sind und an der Luft-Wasser-Grenzfläche weniger eng beieinander liegen46.

Daten aus Tabelle 7 zeigten, dass die vorbereiteten ILs sowohl für die Mizellenbildung als auch für die Adsorption negative Werte der freien Standardenergie aufwiesen, was darauf hindeutet, dass beides spontan geschah. Dies ist auf das Vorhandensein von Abstoßungskräften zwischen dem polaren Lösungsmittel und den hydrophoben Alkylketten zurückzuführen. Der Adsorptionsprozess ist der Mizellisierung vorzuziehen, da die Adsorptionsenergie niedriger ist als die Mizellisierungsenergie jeder ionischen Flüssigkeit.

Die hergestellten ionischen Flüssigkeiten zeigten hohe negative Werte der freien Adsorptionsenergie, was ihre Verwendung in vielen wichtigen Anwendungen wie Asphaltendispersion und -hemmung, Korrosionshemmung und antimikrobieller Verwendung begünstigt.

Die größeren Werte von ΔGoads als die von ΔGomic weisen darauf hin, dass der Adsorptionsprozess an der Grenzfläche zwischen Lösung und Luft dem Mizellisierungsprozess in der Masse der Lösung vorzuziehen ist47,48.

In dieser Arbeit wurden die synthetisierten ionischen Flüssigkeiten R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL mithilfe der viskometrischen und der Brechungsindexmethode als Dispergiermittel für Asphaltenaggregate bewertet. Wir glauben, dass unsere Forschung die erste ist, die Asphalten-Dispergiermittel unter Verwendung von totem Öl unter Verwendung des Brechungsindex-Ansatzes testet.

Diese Technik basiert auf der Annahme, dass Rohöl, das Asphalten enthält, eine kolloidale Lösung ist, in der Asphaltene die suspendierten Partikel sind und der Harzbestandteil als Asphaltenstabilisator dient. Dieses stabilisierte System könnte im Falle der Einführung eines Fällungsmittels wie n-Heptan gestört werden, das die Fähigkeit besitzt, den Harzschutzfilm von den Asphaltoberflächen zu desorbieren. Ohne die Anwesenheit von Harz können die Asphaltenmoleküle miteinander interagieren und Aggregate unterschiedlicher Größe bilden. Die Wirkung des Asphalten-Präzipitators (n-Heptan) auf den Niederschlagsbeginn mit und ohne die vorbereiteten ionischen Flüssigkeiten (R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL) ist in Abb. 7 dargestellt. Die Kinematik Die Viskosität der Titriermittelmischung (asphalthaltiges Rohöl und n-Heptan) nahm ab, während die Konzentration von n-Heptan anstieg, bis sie einen Abweichungspunkt erreichte. Danach wurde ein kleiner Anstieg an einem Punkt beobachtet, gefolgt von einem starken Abfall der Viskosität der Titriermittelmischung. Dieser Abweichungspunkt wird als Asphaltene-onset-Niederschlag49 bezeichnet. Dieser Punkt wurde im Blindrohöl nach Zugabe von 6 ml n-Heptan beobachtet. Dieses Volumen wurde auf 10, 12, 16 und 18 ml erhöht, nachdem jeweils 1000 ppm R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL verwendet wurden. Tabelle 8 enthält die erforderliche Konzentration an n-Heptan, um den Beginn der Ausfällung von Asphalten nach Verwendung unterschiedlicher Konzentrationen der vorbereiteten Dispergiermittel zu ermitteln. Eine Erhöhung der Konzentration der ionischen Flüssigkeiten wirkt sich positiv auf den Beginn der Asphaltenausfällung aus. Es ist offensichtlich, dass der Beginn der Ausfällung von Asphalten verzögert wurde, während die Länge der an das Dispergiermittel gebundenen Alkylkette zunahm. Obwohl R14-IL 14 Kohlenstoffatome enthält und die längste Alkylkette hat, ist R12-IL als Asphalten-Dispergiermittel wirksamer. Dies wird auf den Wickeleffekt der extralangen Alkylkette in R14-IL50 zurückgeführt.

Einfluss der vorbereiteten Dispergiermittel (R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL) auf die einsetzende Asphaltenausfällung.

Die Ausfällung von Asphaltenen verringert die Polaritätseigenschaften der Mischung und folglich den Wert des Brechungsindex. Durch Erhöhen des prozentualen Anteils des Fällungsmittels (n-Heptan) in der Heptol-Mischung verringert sich der Brechungsindex der Mischung in einem linearen Trend, wie in Abb. 8 dargestellt. Dieses Verhalten trat auch für die Asphalten/Heptol-Mischung auf, bis die mit Asphalten beginnende Ausfällung festgestellt wurde . Nach Erreichen dieses Punktes nahm die Polarität der verbleibenden Asphalten/Heptol-Mischung ab, was möglicherweise auf die verringerte Menge an suspendierten Asphaltenmolekülen zurückzuführen ist. Daher wichen die Werte des Brechungsindex von seinem linearen Trend ab. Die Abweichung trat bei niedriger Konzentration von n-Heptan auf, wie in Abb. 8 an Punkt (a) ohne Dispergiermittel gezeigt, während an Punkt (b) die einsetzende Ausfällung von Asphalten bei fast 60 % des Fällungsmittels nach Verwendung der ionischen Flüssigkeit als A auftrat Dispergiermittel.

Ausfällung des Asphaltenbeginns unter Verwendung der Brechungsindextechnik, wobei (a) die Ausfällung des Asphaltenbeginns in Heptollösung und (b) die Ausfällung des Asphaltenbeginns in Gegenwart von R12-IL darstellt.

Damit ionische Flüssigkeiten das Asphalten im Medium stabilisieren können, müssen zwei Schlüsselprozesse ablaufen: Erstens die Adsorption des polaren Kopfes der ionischen Flüssigkeit an der Oberfläche der Asphaltenmoleküle aufgrund der Säure-Base-Wechselwirkung zwischen der ionischen Flüssigkeit und dem Asphalten Moleküle und zweitens die Bildung einer stabilen unpolaren Alkylschicht um die Asphaltenmoleküle32. Folglich kann ionische Flüssigkeit als Brücke zwischen polaren Asphaltenmolekülen und dem unpolaren Medium des Rohöls fungieren. Generell zeichnen sich Asphalteninhibitoren durch ihre hohe Aromatizität und Polarität aus. Daher scheinen die alkylierten ionischen Flüssigkeiten herkömmlichen aromatischen Inhibitoren überlegen zu sein.

Vier verschiedene ionische Flüssigkeiten mit den Namen R8-IL, R10-IL, R12-IL und R14-IL wurden mithilfe verschiedener spektroskopischer Methoden wie Elementaranalyse, FT-IR und Protonen-NMR synthetisiert und gut charakterisiert. Darüber hinaus wurde die thermische Stabilität der vorbereiteten ILs gemessen und zeigte ein hohes Maß an thermischer Stabilität. Darüber hinaus wurde die Oberflächenspannung gemessen und zeigte gute oberflächenaktive Eigenschaften. Eine Quantenstudie der ionischen Flüssigkeiten wurde durchgeführt, um die Quantenparameter wie EHOMO und ELUMO, die Energielücke und die Geometrieoptimierung der elektronischen Struktur zu untersuchen. Es wurde festgestellt, dass die Reaktivität der hergestellten ILs mit der Anzahl der gebundenen Methylengruppen zunahm.

Die vorbereiteten ILs wurden getestet, um die Asphalten-Agglomerate mithilfe der Viskositäts- und Brechungsindextechniken zu dispergieren. Bei allen ionischen Flüssigkeiten wurde die Dispersionsstärke mit der Erhöhung der Konzentration der hergestellten ionischen Flüssigkeiten auf bis zu 2000 ppm erhöht. Dies deutet darauf hin, dass eine Erhöhung der Menge der ionischen Flüssigkeit deren Adsorption auf der Oberfläche von Asphaltenmizellen erhöht. R12-IL zeigte seinen hohen Hemmwert bereits bei 1000 ppm, die optimale Konzentration liegt also bei 1000 ppm.

Das Dispergierverhalten weist eine regelmäßige Tendenz auf, wobei mit zunehmender Anzahl der angehängten Methylengruppen die Effizienz der Dispergierung zunimmt. Aufgrund des Wickeleffekts der extralangen Alkylketten verliert dieser Trend an Relevanz, wenn die Länge der Alkylkette 12 Kohlenstoffatome überschreitet.

Die Daten, die die Ergebnisse der vorliegenden Studie stützen, sind auf Anfrage beim entsprechenden Autor erhältlich.

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Alaa Ghanem

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Konzeptualisierung, AG und RE-N.; Methodik, RE-N und AG; Software, MN, AG und RE-N; Validierung, AG und RE-N.; formale Analyse, RAE-N., MM und DI; Untersuchung, AG und RAE-N.; Schreiben – ursprüngliche Entwurfsvorbereitung, AG und RE-N; Überprüfung und Bearbeitung, AG, RE-N., DI und MN; Supervision, MM und MN; Projektverwaltung, AG; Alle Autoren haben das Manuskript gelesen und sind damit einverstanden, es einzureichen.

Korrespondenz mit Alaa Ghanem.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

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Eingegangen: 13. Januar 2023

Angenommen: 06. März 2023

Veröffentlicht: 11. März 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-31066-0

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